Campos, K.R. et al. Значение синтетической химии в фармацевтической промышленности. Наука 363 , eaat0805 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Международный совет по гармонизации технических требований к фармацевтическим препаратам для человека (ICH). Руководство по качеству. ИЧ https://www.ich.org/page/quality-guidelines

Akita M. et al. Фотокатализ в органическом синтезе (Georg Thieme Verlag, 2019).

Прайер, С.К., Ранкик, Д.А. и Макмиллан, Д.В.К. Фотоокислительно-восстановительный катализ в видимом свете с комплексами переходных металлов: применение в органическом синтезе. Хим. Ред. 113 , 5322–5363 (2013).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Ромеро, Н. А. и Ницевич, Д. А. Органический фотоокислительно-восстановительный катализ. Хим. Ред. 116 , 10075–10166 (2016 г.).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Шоу М.Х., Твилтон Дж. и Макмиллан Д.В.К. Фотоокислительно-восстановительный катализ в органической химии. Дж. Орг. хим. 81 , 6898–6926 (2016).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Битти, Дж. В., Дуглас, Дж. Дж., Коул, К. П. и Стивенсон, С. Р. Дж. Масштабируемое и простое в эксплуатации радикальное трифторметилирование. Нац. коммун. 6 , 7919 (2015).

Артикул пабмед ПабМед Центральный КАС Google Scholar

Чу, Л.Л., Липшульц, Дж.М. и Макмиллан, Д.В.С. Объединение фотоокислительно-восстановительного и никелевого катализа: прямой синтез кетонов путем декарбоксилативного арилирования α-оксокислот. Анжю. хим. Междунар. Эд. 54 , 7929–7933 (2015).

Артикул КАС Google Scholar

Камбье, Д., Боттеккья, К., Страатхоф, Н. Дж. В., Хессель, В. и Ноэль, Т. Применение фотохимии с непрерывным потоком в органическом синтезе, материаловедении и очистке воды. Хим. Ред. 116 , 10276–10341 (2016 г.).

Артикул пабмед КАС Google Scholar

Дуглас, Дж. Дж., Севрин, М. Дж., Коул, К. П. и Стивенсон, С. Р. Дж. Демонстрация в препаративном масштабе и механистическое исследование радикальной перегруппировки Смайлса, опосредованной видимым светом. Орг. Процесс. Рез. Дев. 20 , 1148–1155 (2016).

Артикул КАС Google Scholar

Дуглас, Дж. Дж., Олбрайт, Х., Севрин, М. Дж., Коул, К. П. и Стивенсон, С. Р. Дж. Опосредованная видимым светом радикальная перегруппировка Смайлса и ее применение для синтеза дифторзамещенного спироциклического антагониста ORL-1. Анжю. хим. Междунар. Эд. 54 , 14898–14902 (2015).

Артикул КАС Google Scholar

Yayla, H.G. et al. Открытие и механистическое исследование фотокаталитического дегидрирования индолина для синтеза элбасвира. Хим. науч. 7 , 2066–2073 (2016).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Hook, B.D.A. et al. Практичный проточный реактор для непрерывной органической фотохимии. Ж. Орг. хим. 70 , 7558–7564 (2005 г.).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Harper, K.C., Moschetta, E.G., Bordawekar, S.V. & Wittenberger, S.J. Лазерная проточная химическая платформа для масштабирования фотохимических реакций с видимым светом. АКЦ Цент. науч. 5 , 109–115 (2019).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Corcoran, E.B. et al. Аминирование арилов с использованием безлигандных солей Ni(II) и фотоокислительно-восстановительного катализа. Наука 353 , 279–283 (2016).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Corcoran, E.B., McMullen, J.P., Levesque, F., Wismer, M.K. & Naber, J.R. Эквиваленты фотонов как параметр для масштабирования фотоокислительно-восстановительных реакций в потоке: перевод фотокаталитической перекрестной связи C–N из лабораторных масштабов в мультикилограммы шкала. Анжю. хим. Междунар. Эд. 59 , 11964–11968 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Левеск, Ф., Ди Масо, М. Дж., Нарсимхан, К., Висмер, М. К. и Набер, Дж. Р. Конструкция фотореактора с поршневым потоком в килограммовом масштабе, работающего на мощных светодиодах. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 2935–2940 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Политано, Ф. и Оксдат-Мансилла, Г. Свет на горизонте: текущие исследования и будущие перспективы в проточной фотохимии. Орг. Процесс. Рез. Дев. 22 , 1045–1062 (2018).

Артикул КАС Google Scholar

Гримм И. и др. Увеличение масштаба фотоокислительно-восстановительных реакций кросс-сочетания в периодическом режиме с использованием реакторов с погружным колодцем. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 1185–1193 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Равец Б.Д. и др. Разработка платформы для фотоокислительно-восстановительного катализа в ближнем инфракрасном диапазоне. АКЦ Цент. науч. 6 , 2053–2059 (2020).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Битти, Дж. В. и др. Фотохимическое перфторалкилирование пиридином N -оксиды: механическое понимание и производительность в килограммовом масштабе. Chem 1 , 456–472 (2016).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Sezen-Edmonds, M. et al. Прогнозирование производительности фотохимических преобразований для масштабирования на различных платформах путем сочетания высокопроизводительных экспериментов с вычислительным моделированием. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 2128–2138 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Ян М., Кавамата Ю. и Баран П. С. Синтетические органические электрохимические методы с 2000 г.: На пороге возрождения. Хим. Ред. 117 , 13230–13319 (2017 г.).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Baizer, M.M. Электролитическая редукционная муфта. Дж. Электрохим. соц. 111 , 215 (1964).

Артикул КАС Google Scholar

Пиявка, М. К., Гарсия, А. Д., Петти, А., Доббс, А. П. и Лам, К. Органический электросинтез: от научных кругов к промышленности. Реагировать. хим. англ. 5 , 977–990 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Horn, E. J. et al. Масштабируемое и устойчивое электрохимическое аллильное окисление С–Н. Природа 533 , 77–81 (2016).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Anastas PT, Warner JC Green Chemistry: Theory and Practice (Oxford Univ. Press, 1998).

Gonella J., [(2-оксо-3-тетрагидротиенилкарбамоил)-алкилтио]уксусные кислоты, их соли и сложные эфиры, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции. Патент США US4411909А (1983).

Ху К., Ху Л. Метод синтеза гидрохлорида тиолактона гомоцистеиновой кислоты. Патент Китая CN109943860A (2019 г.).

Терещенко О.Д. и др. Электрохимический синтез циклических энкарбаматов в увеличенном масштабе в качестве исходных материалов для строительных блоков, важных для медицинской химии. Доп. Синтез. Катал. 362 , 3229–3242 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Шоно Т., Мацумура Ю. и Цубата К. Анодное окисление N -карбометоксипирролидина: 2-метокси- N -карбометоксипирролидина. Орг. Синтез. 63 , 206 (1985).

Артикул КАС Google Scholar

Берфакер, Л. и др. Открытие BAY 94-8862: нестероидный антагонист минералокортикоидных рецепторов для лечения сердечно-почечных заболеваний. ChemMedChem 7 , 1385–1403 (2012).

Артикул пабмед КАС Google Scholar

Гютц, К., Стенгляйн, А. и Вальдвогель, С. Р. Модульная проточная ячейка для электроорганического синтеза. Орг. Процесс. Рез. Дев. 21 , 771–778 (2017).

Артикул КАС Google Scholar

Ли, Х. и др. Ni-катализируемые электрохимические декарбоксилатные соединения C–C в периодическом и непрерывном потоках. Орг. лат. 20 , 1338–1341 (2018).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Уилберфорс, Т. и Олаби, А. Г. План эксперимента (DOE) анализ топливного элемента с 5 элементами с использованием трех конструкций биполярной геометрии пластин. Устойчивое развитие. 12 , 4488 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Эгберт, Дж. Д. и др. Разработка и масштабирование непрерывного электрокаталитического гидрирования функционализированных нитроаренов, нитрилов и ненасыщенных альдегидов. Орг. Процесс. Рез. Дев. 23 , 1803–1812 (2019).

Артикул КАС Google Scholar

Peters, B.K. et al. Масштабируемое и безопасное синтетическое органическое электровосстановление, основанное на химии литий-ионных аккумуляторов. Наука 363 , 838–845 (2019).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Джоши, Д.К., Саттон, Дж.В., Карвер, С. и Бланчард, Дж.П. Опыт промышленного производства восстановления металлов растворением с использованием металлического лития и жидкого аммиака. Орг. Процесс. Рез. Дев. 9 , 997–1002 (2005).

Артикул КАС Google Scholar

Ishifune, M. et al. Электровосстановление ароматических соединений с использованием магниевых электродов в апротонных растворителях, содержащих спиртовые доноры протонов. Электрохим. Acta 48 , 2405–2409 (2003 г.).

Артикул КАС Google Scholar

Huang, J.K. et al. Высокоэффективная сокаталитическая система палладий/медь для прямого арилирования гетероаренов: неожиданный эффект Cu(Xantphos)I. Дж. Ам. хим. соц. 132 , 3674–3675 (2010).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Caille, S. et al. Молекулярная сложность как движущая сила инноваций в химических процессах в фармацевтической промышленности. Дж. Орг. хим. 84 , 4583–4603 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Ouellet, S.G. et al. Препаративный масштабный синтез биарильного ядра анацетрапиба с помощью реакции прямого арилирования, катализируемой рутением: неожиданное влияние примеси растворителя на реакцию арилирования. Ж. Орг. хим. 76 , 1436–1439 (2011).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Ackermann, L. & Mulzer, M. Дегидратационное прямое арилирование аренов фенолами посредством катализируемых рутением функционализаций связей C–H и C–OH. Орг. лат. 10 , 5043–5045 (2008 г.).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Arockiam, P., Poirier, V., Fischmeister, C., Bruneau, C. & Dixneuf, PH. Диэтилкарбонат в качестве растворителя для катализируемой рутением функционализации связи C–H. Зеленый хим. 11 , 1871–1875 (2009).

Артикул КАС Google Scholar

Pozgan, F. & Dixneuf, PH. Катализатор ацетата рутения (II) для прямой функционализации связей sp ² -C–H с арилхлоридами и доступа к трис-гетероциклическим молекулам. Доп. Синтез. Катал. 351 , 1737–1743 (2009).

Артикул КАС Google Scholar

Bien, J. et al. Синтез первого килограмма беклабувира, ингибитора полимеразы NS5B вируса гепатита С. Орг. Процесс. Рез. Дев. 22 , 1393–1408 (2018).

Артикул КАС Google Scholar

Fox, R. J. et al. Арилирование C–H в образовании комплекса пирролопиридина, коммерческий синтез мощного ингибитора JAK2, BMS-911543. J. Org. хим. 84 , 4661–4669 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Wisniewski, S.R. et al. Использование нативных направляющих групп: синтез селективного ингибитора I _Kur , BMS-919373, посредством региоселективного C-H арилирования. Дж. Орг. хим. 84 , 4704–4714 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Wisniewski, S.R. et al. Использование нативных направляющих групп: механистическое понимание прямого арилирования приводит к образованию тетрациклических гетероциклов посредством тандемной межмолекулярной, внутримолекулярной активации C – H. Дж. Орг. хим. 84 , 7961–7970 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Zhang, H.M. et al. Конвергентный синтез ингибитора PI3K GDC-0908, включающий катализируемое палладием прямое арилирование C – H по отношению к дигидробензотиенооксепинам. Ж. Орг. хим. 84 , 4796–4802 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Аррингтон, К. и др. Конвергентный синтез ингибитора NS5B GSK8175 с использованием катализа переходными металлами. Дж. Орг. хим. 84 , 4680–4694 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Кампо, Л.-К. и другие. Надежный синтез доравирина в килограммовом масштабе. Орг. Процесс. Рез. Дев. 20 , 1476–1481 (2016).

Артикул КАС Google Scholar

Knappke, C.E.I. et al. Редуктивные реакции кросс-сочетания между двумя электрофилами. Хим. Евро. J. 20 , 6828–6842 (2014).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Эверсон, Д. А. и Вейкс, Д. Дж. Кросс-электрофильная связь: принципы реактивности и селективности. Ж. Орг. хим. 79 , 4793–4798 (2014).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Gu, J., Wang, X., Xue, WC & Gong, HG. Катализируемое никелем восстановительное сочетание алкилгалогенидов с другими электрофилами: концепция и механистические соображения. Орг. хим. Передний. 2 , 1411–1421 (2015).

Артикул КАС Google Scholar

Морагас Т., Корреа А. и Мартин Р. Реакции восстановительного сочетания органических галогенидов с соединениями карбонильного типа, катализируемые металлами. Хим. Евро. J. 20 , 8242–8258 (2014).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Ричмонд, Э. и Моран, Дж. Последние достижения в области катализа никеля, обеспечиваемые стехиометрическими металлическими восстановителями. Синтез. 50 , 499–513 (2018).

Артикул КАС Google Scholar

Вейкс, Д. Дж. Методы и механизмы перекрестного электрофильного связывания галогенидов Csp ² с алкил-электрофилами. Согл. хим. Рез. 48 , 1767–1775 (2015).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Гольдфогель М. Дж., Хуанг Л., Вейкс Д. Дж. в Катализ никеля в органическом синтезе (изд. Огоши, С.) 183-222 (Wiley-VCH, 2020).

Бисвас, С. и др. Катализируемые никелем кросс-электрофильные восстановительные сочетания неопентилбромидов с арилбромидами. Дж. Орг. хим. 85 , 8214–8220 (2020).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Hughes, J.M.E. & Fier, P.S. Десульфонилирующее арилирование окислительно-восстановительных алкилсульфонов арилбромидами. Орг. лат. 21 , 5650–5654 (2019).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Mennie, K. M., Vara, B. A. & Levi, S. M. Reductive sp ³ –sp ² Реакции сочетания позволяют модифицировать фармацевтические препараты на поздних стадиях. Орг. лат. 22 , 556–559 (2020).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Ким С., Голдфогель М. Дж., Гилберт М.М. и Вейкс Д.Дж. Катализируемое никелем перекрестное электрофильное сочетание арилхлоридов с первичными алкилхлоридами. Дж. Ам. хим. соц. 142 , 9902–9907 (2020).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Hansen, E.C. et al. Новые лиганды для никелевого катализа из различных библиотек фармацевтических гетероциклов. Нац. хим. 8 , 1126–1130 (2016).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Ляо, Дж. и др. Дезаминирующие восстановительные кросс-электрофильные сочетания солей алкилпиридиния и арилбромидов. Орг. лат. 21 , 2941–2946 (2019).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Ниммагадда, К. и др. Разработка и проведение катализируемого Ni(II) восстановительного кросс-сочетания замещенного 2-хлорпиридина и этил-3-хлорпропаноата. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 1141–1148 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Гренвилл, Р. К., Мак, А. Т. С. и Браун, Д. А. Р. Суспензия твердых частиц в сосудах, перемешиваемых осевыми рабочими колесами. Хим. англ. Рез. Дес. 100 , 282–291 (2015).

Артикул КАС Google Scholar

Zwietering, T. N. Взвешивание твердых частиц в жидкости с помощью мешалок. Хим. англ. науч. 8 , 244–253 (1958).

Артикул КАС Google Scholar

Ватанабе Э., Чен Ю. Д., Мэй О. и Лей С. В. Практический метод непрерывного производства sp ³ богатые соединения из (гетеро)арилгалогенидов и окислительно-восстановительных сложных эфиров. Хим. Евро. J. 26 , 186–191 (2020).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Перкинс, Р. Дж., Хьюз, А. Дж., Вейкс, Д. Дж. и Хансен, Э. С. Электрохимические катализируемые никелем соединения арила и алкилбромида в ацетонитриле без использования металлических восстановителей. Орг. Процесс. Рез. Дев. 23 , 1746–1751 (2019).

Артикул КАС Google Scholar

Кумар, Г. С. и др. Катализируемое никелем кросс-электрофильное сочетание алкил- и арилгалогенидов и гидроарилирование олефинов с прохождением цепи, обеспечиваемое электрохимическим восстановлением. Анжю. хим. Междунар. Эд. 59 , 6513–6519 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Брогги, Дж., Терме, Т. и Ванель, П. Органические доноры электронов как мощные одноэлектронные восстановители в органическом синтезе. Анжю. хим. Междунар. Эд. 53 , 384–413 (2014).

Артикул КАС Google Scholar

Suzuki, N., Hofstra, J.L., Poremba, K.E. & Reisman, S.E. Катализируемое никелем энантиоселективное кросс-сочетание сложных эфиров N -гидроксифталимида с винилбромидами. Орг. лат. 19 , 2150–2153 (2017).

Артикул КАС пабмед ПабМед Центральный Google Scholar

Дэвид С., Эмили Л. Б., Нилай Х., Майка Р. У. и Сьюзан Л. З. Широко применимая двойная каталитическая система для кросс-электрофильной связи. ACS Катал. 10 , 12642–12656 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Бауманн, М., Муди, Т.С., Смит, М. и Уорри, С. Взгляд на химию непрерывного потока в фармацевтической промышленности. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 1802–1813 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Teoh, S.K., Rathi, C. & Sharratt, P. Практическая методология оценки преобразования процессов тонкой химии с периодических на непрерывные. Орг. Процесс. Рез. Дев. 20 , 414–431 (2016).

Артикул КАС Google Scholar

Коул, К.П. и др. Синтез моногидрата монолактата прексасертиба в килограммовом масштабе в условиях непрерывного потока CGMP. Наука 356 , 1144–1150 (2017).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Brewer, A.C. et al. Разработка и масштабирование непрерывного аэробного окислительного соединения Чан-Лам. Орг. Процесс. Рез. Дев. 23 , 1484–1498 (2019).

Артикул КАС Google Scholar

Брум, Т. и др. Синтез бромметилтрифторборатов методом непрерывной проточной химии. Орг. Процесс. Рез. Дев. 18 , 1354–1359 (2014).

Артикул КАС Google Scholar

Лауэ, С., Хаверкамп, В. и Млечко, Л. Опыт масштабирования низкотемпературных металлоорганических реакций в непрерывном потоке. Орг. Процесс. Рез. Дев. 20 , 480–486 (2016).

Артикул КАС Google Scholar

Wong, S.W. et al. Разработка стратегии работы для реакции Гриньяра в реакторе с мешалкой непрерывного действия. Орг. Процесс. Рез. Дев. 20 , 540–550 (2016).

Артикул КАС Google Scholar

Тайсривонгс, Д. А., Набер, Дж. Р. и Макмаллен, Дж. П. Использование потока для опережения быстрого переноса протона в металлоорганической реакции для производства верубецестата (MK-8931). Орг. Процесс. Рез. Дев. 20 , 1997–2004 (2016).

Артикул КАС Google Scholar

Тайсривонгс, Д. А., Набер, Дж. Р., Рогус, Н. Дж. и Спенсер, Г. Разработка металлоорганической проточной химической реакции в масштабе пилотной установки для производства верубецестата. Орг. Процесс. Рез. Дев. 22 , 403–408 (2018).

Артикул КАС Google Scholar

Susanne, F. et al. Реакторы, соответствующие химии: непрерывное производство позволило получить последовательность ключевого фармацевтического промежуточного продукта бензоксазола. Орг. Процесс. Рез. Дев. 21 , 1779–1793 (2017).

Артикул КАС Google Scholar

Штюклер, К. и др. Разработка непрерывного процесса для реакции Маттесона: от лабораторного масштаба до полномасштабного производства фармацевтического промежуточного продукта. Орг. Процесс. Рез. Дев. 23 , 1069–1077 (2019).

Артикул КАС Google Scholar

Ли, П. и др. Условия непрерывного потока для высокотемпературного образования бензодиоксанового фармацевтического промежуточного продукта: быстрое масштабирование для доставки материала на ранней стадии. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 1938–1947 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

Левтеров В.В. и др. Фотохимический проточный синтез 2,4-метанопирролидинов: аналоги пирролидинов с улучшенной растворимостью в воде и пониженной липофильностью. Дж. Орг. хим. 83 , 14350–14361 (2018).

Артикул КАС пабмед Google Scholar

Williams, J.D. et al. В поисках идеального соответствия: комбинированное вычислительное и экспериментальное исследование эффективных и масштабируемых фотосенсибилизированных [2 + 2] циклоприсоединений в потоке. Орг. Процесс. Рез. Дев. 23 , 78–87 (2019).

Артикул КАС Google Scholar

Бивер, М. Г. и др. Разработка и реализация в промышленных масштабах непрерывного [2 + 2] фотоциклоприсоединения. Орг. Процесс. Рез. Дев. 24 , 2139–2146 (2020).

Артикул КАС Google Scholar

McMullen, J.P. et al. Разработка и масштабирование непрерывной реакции производства промежуточного активного фармацевтического ингредиента. Орг. Процесс. Рез. Дев. 22 , 1208–1213 (2018).

Артикул КАС Google Scholar

Ноэль Т., Су Ю., Хессель В. в Organometallic Flow Chemistry (изд. Ноэль Т.) 1-41 (Springer, 2016).

Di Maso, M.J. et al. Разработка экологичного и устойчивого производственного процесса цитрата гефапиксанта (MK-7264).